La mia nonna, che era nata nel 1913, era mancina e a scuola la maestra le legò la mano dietro la schiena per imporle di usare la mano “giusta”. Quando toccò a me, per fortuna i tempi bui erano finiti e destavo solo qualche bisbiglio di stupore quando andavo alla lavagna a scrivere. Anche in Natura la destra e la sinistra fanno la differenza. Esistono molecole destrorse e sinistrorse che possono essere innocue o pericolose… (continua)
My grandmother was born in 1913. She was left-handed and at school the teacher fastened her hands behind her back to impose her to use the "right." Hand. When it was my turn, fortunately the dark days were over and only a few would wake whisper of amazement when I went to the blackboard to write. Also in Nature right and left make the difference…(continua)
La mia nonna, che era nata nel 1913, era mancina e a scuola la maestra le legò la mano dietro la schiena per imporle di usare la mano “giusta”. Quando toccò a me, per fortuna i tempi bui erano finiti e destavo solo qualche bisbiglio di stupore quando andavo alla lavagna a scrivere.
Anche in Natura la destra e la sinistra fanno la differenza. Esistono molecole destrorse e sinistrorse che possono essere innocue o pericolose. Si tratta delle molecole chirali (dal greco chéir, mano) ed esistono in due forme, dette enantiomeri: una è lo specchio dell’altra. Quindi non sono sovrapponibili.
Per esempio, la forma chirale della nostra mano destra è la mano sinistra: se guardo la mano destra allo specchio, quella che vedo, infatti, è una mano sinistra. La cosa stupefacente è che, a parte il fatto di essere “costruite” allo specchio, sono identiche in ogni singolo atomo fino all’ultimo degli elettroni ma possono avere proprietà completamente diverse.
Così il glucosio esiste nella forma L (L da left, sinistra in inglese) e R (Right, destra in inglese), cioè la forma destrorsa. Solo il glucosio-R è usato dal nostro organismo come fonte di energia. Ma allora se il glucosio-L passa indisturbato e ha lo stesso sapore, potrebbe essere utilizzato come zucchero dietetico o per i diabetici? Sì, ma i costi della lavorazione necessaria per separare le due forme, sono enormi.
E ancora: l’aroma dell’aneto è dovuto all’enantiomero L-carvone, quello della menta al D-carvone. Queste due molecole sono percepite come odori diversi perchè anche i nostri recettori sono chirali e si comportano come le mani: come ci accorgiamo del guanto sinistro che non si infila nella mano destra, il nostro naso è in grado di cogliere la differenza fra le due molecole.
Il fatto che il nostro organismo reagisca in modo diverso alle molecole destra/sinistra è di fondamentale importanza in campo farmaceutico. In laboratorio, durante la sintesi delle molecole, infatti, si possono formare entrambe le tipologie, tipo Dottor Jekyll e Mr. Hide. Alle volte Hide non è pericoloso, alle volte sì: alcuni principi attivi possono avere proprietà terapeutiche importanti mentre gli attivi “allo specchio” possono causare gravi danni.
È stato il caso del talidomide: lanciato negli Anni Cinquanta per risolvere la nausea mattutina delle donne in gravidanza, causò gravi danni al feto. Gli scienziati, che avevano testato il farmaco sui topi, non si accorsero che una delle due forme era micidiale per il nascituro. Anche l’ibuprofene, un altro noto antidolorifico, ha la forma L che è 100 volte più attiva dell’altra. Perfino gli anestetici, per fare più effetto, devono essere scelti nella giusta architettura.
Per questo motivo l’industria farmaceutica sta investendo sempre di più in metodi di “purificazione”, in modo da mettere sul mercato soltanto una delle due forme chirali e non una miscela (detta miscela racemica), assicurando una efficacia maggiore e una minore incidenza degli effetti tossici.
Secondo un’analisi di mercato effettuata da Frost&Sulivan, le molecole “selezionate” nei farmaci hanno raggiunto nel 2009 un volume d’affari pari a 14,9 miliardi di dollari, contro i 6 dei 2002.
Left/right molecules
My grandmother was born in 1913. She was left-handed and at school the teacher fastened her hands behind her back to impose her to use the "right." Hand. When it was my turn, fortunately the dark days were over and only a few would wake whisper of amazement when I went to the blackboard to write. Also in Nature right and left make the difference. There are right-and left molecules that may be harmless or dangerous. These are chiral molecules (from the greek cheir, hand ) because they exist in two forms (enantiomers): one is the mirrored form of the other. So they do not overlap. For example, the chiral form of our right hand is the left hand : if I look at my right hand in the mirror, I see in fact a left hand . It is amazing: apart from the fact of being " built " mirrored, they are identical in every single atom up to the last of the electrons but they may have completely different properties . For example, glucose exists in the form L ( Left ) and R (Right ), namely the shape clockwise . Only glucose -R is used by the body as an energy source . But then if the glucose -L passes undisturbed and has the same flavor, could be used as a dietary sugar or for diabetics? Yes, but the costs of processing required to separate the two forms , are enormous. And again, the aroma of dill is due tu the enantiomer L- carvone , that of mint to the D- carvone. These two molecules are perceived as different smells because even our receptors are chiral and behave like hands: just like we see the left glove that slips into the right hand, our nose is able to grasp the difference between the two molecules. The fact that our body reacts differently to the molecules, L / R is of fundamental importance in the pharmaceutical field. In the laboratory, during the synthesis of molecules, in fact, can form both types, type Dr. Jekyll and Mr. Hide . Hide sometimes it is not dangerous, sometimes yes, some actives may have important therapeutic properties while their assets " mirror" can cause serious damage. This was the case of thalidomide: launched in the Fifties to resolve morning sickness in pregnant women, caused serious damage to the fetus. The scientists, who had tested the drug on mice, did not realize that one of the two forms was deadly for the unborn child. Even ibuprofen, a well-known pain reliever, has the form L which is 100 times more active than the R. Even anesthetics, for effect, must be chosen in the right architecture. For this reason the pharmaceutical industry is increasingly investing in methods of "purification", so put on the market only one of the two chiral forms and not a mixture (called a racemic mixture ), ensuring greater efficacy and lower incidence of toxic effects. According to market analysis carried out by Frost & Sulivan, the molecules 'selected' in medicines in 2009 reached a turnover amounting to $ 14.9 billion , compared with 6 of 2002.
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